Como presidente de El Savador (1999-2004), Flores tuvo un fuerte protagonismo en las áreas económica, social y de seguridad. Pero al año y medio de haber iniciado su gestión, tuvo que enfrentar el que fuera uno de sus mayores desafíos como mandatario:los terremotos de enero y febrero de 2001.
Cuando asumió su gestión, sus principales compromisos eran la generación de empleo, evitar el riesgo de devaluación de la moneda, ampliar la cobertura escolar, reformar el sector salud y reforzar a la Policía Nacional Civil (PNC).
No obstante, tras los desastres naturales, su gabinete de gobierno tuvo que concentrar sus energías en minimizar los efectos negativos de los terremotos, que en total dejaron más de 800 muertos y desaparecidos. La reconstrucción de la red vial del país fue realizada en tiempo récor, dada la vastedad de lo sucedido.
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En lo económico, por otro lado, tomó decisiones que impactaron al país y lo colocaron en el mapa de la economía mundial, entre ellas la dolarización (en 2001), que ayudó a la estabilidad monetaria,así como la preparación del camino para la firma del Tratado de Libre Comercio (CAFTA, por sus siglas en inglés) con Estados Unidos.
En el área de seguridad, lanzó el “Plan Mano Dura” para combatir a las pandillas, que entre otros aspectos incluía dotar a la Policía con más insumos e incrementó los patrullajes en todo el país.
Su política exterior también tuvo efectos significativos, al fortalecer las relaciones de El Salvador con países amigos como México, España, y la República de China Taiwán. De hecho, el CAFTAcon Estados Unidos fue uno de los frutos de su amistad con el entonces presidente de la mayor potencia del mundo, George W. Bush. Obtuvo del gobierno estadounidense el estado de protección temporal (TPS) para cientos de miles de compatriotas en esa nación.
Uno de los episodios de repercusión en todo el continente fue su enfrentamiento con el dictador cubano, Fidel Castro, durante la Décima Cumbre Iberoamericana celebrada en 2000, en Panamá.
Flores concluyó su período presidencial con una aceptación generalizada, tanto entre la población como en las distintas gremiales privadas.
En la recta final de su presidencia, Flores apuntó al área social como su prioridad, con mejoras en la infraestructura escolar y mejoras en el sistema de salud pública.
Al cierre de su período presidencial, algunos de sus allegados en el gabinete de gobierno destacaron sus cualidades como estadista y los aspectos positivos de su personalidad. Se referían a él como una persona tenaz, luchadora y que siempre alcanzaba lo que se proponía.